АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ (АРЕНИ)

I. ОПРЕДЕЛЕНИЕ , ХОМОЛОЖЕН РЕД , НАИМЕНОВАНИЯ

I.1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Названието им ароматни въглеводороди е дадено от Кекуле, поради това, че първите открити представители на този клас въглеводороди имат приятен аромат. Това название запазено и до днес, но съвременното значение на понятието е свързано с молекулния строеж - устойчива циклична система със специфичен характер на връзките и специфични химични свойства:

• арените лесно встъпват в заместителни реакции, което не е характерно за ненаситените въглеводороди;
• устойчивост на бензеновото ядро към оксиданти;
• арените трудно встъпват в присъединителни реакции;
• арените не участват в полимеризационни процеси.

Според броя на бензеновите ядра, които се съдържат в молекулите на арените те биват еднопръстенни (моноядрени) и полипръстенни (многоядрени, кондензирани).

I.2. ХОМОЛОЖЕН РЕД

Най-простият представител на ароматните въглеводороди е бензенът (бензол). Към ароматните въглеводороди спадат както многоядрените арени (с повече от едно ароматно ядро) - нафтален антрацен, фенантрен и др. и тези с некондензирани бензенови ядра, които са свързани чрез σ-връзка непосредственно или чрез радикал (бензеновите ядра са независими едно от друго) - дифенил (С₁₂Н₁₀), дифениметан (С₆Н₅–СН₂– С₆Н₅), трифенилметан: С₆Н₅–СН– (С₆Н₅)₂.

В молекулите на най-разпространените многоядрени арени - нафтален антрацен, фенантрен и др. броят на кондензираните бензенови ядра може да бъде различен.

I.3. НОМЕНКЛАТУРА (НАИМЕНОВАНИЕ)

• Производните на бензена, имащи алкилов заместител в молекулата си се наричат алкилбензени.

  
  

• Когато бензеновият пръстен е свързан с остатък от алкени (алкенилови радикали) се получават т. нар. алкенилбензени. Най-важният представител на тази група въглеводороди е етенилбензен (стирен, стирол) - С₆Н₅-СН=СН_2.

• При наличие на сложно построена странична въглеродна верига, ароматното ядро се означава като заместител (фенилов радикал, фенил) на съответния въглеводород.

  
  

• Когато бензеновият пръстен притежава повече от един сложно построен заместител, този начин на образуване на наименованието е неприложим и в такива случаи въглеводородите се разглеждат като бензенови производни.

II. МОЛЕКУЛЕН СТРОЕЖ

Шестте въглеродни атоми в бензеновия пръстен са в sp²-хибридно състояние (Тема 3: Видове химични връзки в неорганичните и органични съединения, т.VII.2. SP² Хибридизация). Опитно е установено, че молекулата на бензена е с плоска структура, симетрична, неполярна - С атоми лежат в една равнина, като образуват правилен шестоъгълник с дължина 0,140 nm на шестте С­–С σ-връзки, а дължината на С–Н σ-връзки – 0, 108 nm и валентни ъгъли между два С и един Н атом 120°.

Съгласно класическите представи молекулата на бензена представлява шестатомен пръстен, в който има три спрегнати двойни връзки, което се изразява чрез формулите на Кекуле:

В молекулата на бензена всички атома лежат в една равнина, а С-атоми образуват правилен шестоъгълник. Валентните C−C−H и C−C−С ъгли са равни на 120^о. Съгласно съвременните квантово електронни представи равнината структура на бензена се обяснява с това, че С-атоми в молекулата са в sp²-хибридно състояние ( Тема 7: Ненаситени алифатни въглеводороди - Алкени, т.III. Молекулен строеж на алкени). В молекулата на бензена чрез припокриване на две по две sp²-хибридните АО на съседни С-атоми се реализират шест броя С–С σ-връзки (sp²-sp²), а при припокриване на sp²-хибридните АО на С-атоми с s- АО на Н-атоми се образуват шест броя С–Н σ-връзки (sp²-s). Всички σ-връзки лежат в една равнина и образуват т.н. σ-скелет на бензена. При всеки от шестте С-атоми остава по един нехибридизиран 2р_z-електронен облък. Шестте 2p_z AO на С-атоми са разположени успоредно една спрямо друга и перпендикулярно на равнината на σ-скелета. При странично припокриване на нехибридизираните 6 2рz-АО под и над равнината на σ-връзките се образува делокализиран π-електронен секстет, който е едновременно притежание и на шестте С-атома на бензена т.е. образува се обща многоцентрова колективна връзка (фиг. 63). По този начин между всеки два С-атома има една локализирана σ-връзка (sp²- sp²) и 1/2 р_z-р_z делокализирана π-връзка - електронната плътност е равномерно разпределена между шестте С атома в бензеновия пръстен.

Фиг. 63. Молекулен строеж на бензен

Делокализацията на π-електронен секстет в молекулата на бензена се изразява чрез формулите на Робинсън:

III. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия при моно-субституиран (заместен) бензен не съществува, тъй като и шестте Н-атоми в бензеновия пръстен са равностойни. Характерна изомерия за арените е позиционната изомерия: ди- и три-заместените производни.

При наличие на два еднакви заместителя в бензеновия пръстен са възможни три позиционни изомера:

• орто (о-) или 1,2-дизаместени – заместителите са при два съседни С атома в бензеновия пръстен;
• мета (m-) или 1,3-дизаместени - заместителите са при съседни въглеродни атома, кото са през един въглероден атом в бензеновия пръстен;
• пара (р-) или 1,4-дизаместени - заместителите са при С атоми, които са през два С атома в бензеновия пръстен (един срещу друг).

При три-субституираните производни на бензена възможните позиционни изомера са три на брой: (v)-вицинален – 1,2,3-тризаместен; (as)-асиметричен – 1,2,4-тризаместен и (s)-симетричен – 1,3,5-тризаместен.

IV. ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА

Бензенът и хомолозите му са безцветни течности или кристални вещества с характерна миризма. Не се разтварят във вода, но са добри органични разтворители - на мазнини, смоли, каучук и др. Бензенът е токсичен и с канцерогенно действие.

V. ХИМИЧНИ СВОЙСТВА

Химичните свойства на арените се определят от вида и характера на връзките, които се съдържат в молекулите им. За ароматните въглеводородипо-характерни са заместителните реакции, при които се разкъсват С-Нσ-връзки, но са възможни и присъединителни реакции, които се извършват по-трудно в присъствие на катализатори, загряване или облъчване със светлина (фиг. 64). Тези отнасяния на ароматните въглеводороди се обясняват с електронния им строеж - наличие на делокализиран π-електронен секстет, който трудно се поляризира и разкъсва, сравнен със здравината на двойната (алкени) и тройната (алкини) връзки.

Фиг. 64. Химични отнасяния на арени

V.1. ЗАМЕСТИТЕЛНИ РЕАКЦИИ

Всички заместителни реакции за бензеновия пръстен протичат по механизъм на електрофилно заместване.

При арените заместителни са реакциите при които един или няколко H атоми от бензеновото ядро се заместват с различни атоми или групи. Заместителни реакции за арените са халогениране, нитриране, сулфориране и алкилиране. Заместителите в бензеновото ядро в зависимост от мястото на ориентация на следващия заместител и скоростта на заместителната реакция биват:

• Заместители от I род - ориентират следващия заместител на о- и р-място, и ускоряват заместването (имат +I или +M), в сравнение с това при бензена (-OH, -OR, -OC₆H₅, -NH₂, -NR₂, -R); или забавят заместването (имат -I), каквито са: -CH₂Cl, F, Cl, Br и др.
• Заместители от II род - забавят следващото заместване и ориентират заместителя на m-място (атоми или функционални групи с –I и без +М ефект),: -NO₂, -SO₃H, -CHO, -COOH, -NH₃, -NR₃ и др.

Заместителните реакции протичат по механизъм на електрофилно заместване. Електрофилното заместване протича по един и същ механизъм независимо от използвания електрофилен агент.

V.1.1. Халогениране

Заместителните реакции с халогенен атом в молекулата на безена протичат в присъствие на катализатори – киселини на Люис (FeBr_3, AlCl₃). Получените халогенопроизводни са изходна суровина за получаване на почти всички класове ароматни съединения, което определя тяхната значимост за органичния синтез. Халогенирането се извършва с хлор и бром тъй като флуорът реагира много бурно и се получава смес от странияни продукти и много малко от основния продукт – флуоробензен (C₆H₅F), а йодът е с много много малка реакционна активност.

Халогенирането протича по механизъм на електрофилното заместване като атакуващ електрофилен агент е халогенният катион, получен при взаимодействието на катализатора и молекулата на халогена. Халогенният катион се явява електронен акцептор - има свободна атомна орбитала, докато π-електронният секстет на бензена - донор на електрони.

В хода на реакцията се образува връзка между електрофилния агент (Cl⁺) и един от sp² С-атоми, който преминава в sp³-хибридно състояние (образуване на σ-комплекс). В този бавен процес участва една от ароматните двойни C=C връзки, което води до нарушаване на π-електронния секстет на бензеновото ядро. Полученият σ-комплекс е енергетично богат и нестабилен и за да се стабилизира молекулата, следва бързо елиминиране на Н⁺ и получаване на реакционен продукт – хлоробензен. В края на реакцията катализаторът се възстановява.

Заместителни реакции с халогенни атоми при многоядрените арени се извършват на два етапа: 1, 4 – присъединяване на Х_2, последвано от елиминиране на НХ:

V.1.2. Нитриране

Нитрирането е реакция на заместване на Н атом с нитро група -NO₂ и се извършва с нитрирна смес (HNO₃ : H₂SO₄ = 1 : 2) и води до получаване на нитробензен (С₆Н₅NO₂) - течност с миризма на горчиви бадеми. Тъй като за нитрирането на бензеновото ядро е необходима конц. HNO₃ като обезводняващо средство се използва конц. Н₂SO₄, която поглъща отделената в хода на реакцията вода. Полученият реакционен продукт – нитробензен, е изходна суровина за промишлено производство на анилин.

Реакцията на нитриране на бензен протича по механизъм на електрофилно заместване. Според протолитната теорията на Брьонстед и Лоури в хода на реакция HNO₃ играе роля на основа (акцептор на протони), а Н₂SO₄ – на киселина (донор на протони). Атакуващ електрофилен агент при нитрирането на бензен е нитрониевият катион (NO₂⁺).

При висока температура реакцията продължава като полученият нитробензен реагира с нова молекула азотната киселина и втората нитрогрупа се ориентира на m-място и получава се 1,3-динитробензен:

При нитриране на хомолози на бензен (толуен) нитро-групата се ориентира на о- (2-нитротолуен) или р-място (4-нитротолуен):

При арени с кондензирани ароматни ядра се заместват Н-атоми на α (1)- и β (2)-позиции:

При излишек на азотна киселина реакцията нитриране на нафтален води до получаване на смес от два реакционни продукта: α- и β-нитронафтален.

V.1.3. Сулфониране

Сулфонирането е реакция на заместване на водороден атом със сулфонова група -SO₃H, която се извършва с конц. H₂SO₄ и води до получаване на бензенсулфонова киселина като реакционен продукт.

V.1.4. Синтез на Фридел-Крафтс

Алкилирането на бензен с алкилхалогенид (RX) в присъствие на катализатор безводен AlCl₃ (киселина на Люис) се нарича синтез на Фридел-Крафтс и води до получаване на алкилбензени като краен реакционен продукт.

Реакцията протича по механизъм на електрофилно заместване на няколко етапа:

1. Формиране на електрофил

2. Атака на електрофила

Електрофилът (метиловият катион) делокализира електроните в бензеновия прYстен и 2 електрона от тях образуват връзката между СН₃ и бензеновия пръстен (образува се σ-комплекс).

3. Атака на AlCl₄– върху σ-комплекса - възSтановяване на катализатора (AlCl₃) и получаване на краJния реакционен продукт (толуен)

V.1.5. Алкилиране на бензен с алкени или алкохоли

Алкилиране на бензен може да се извърши и при взаимодействието му с алкени и алкохоли в присъствие на катализатори - силни минерални киселини.

Алкилирането на бензен с пропен или други алкени протича по механизъм на електрофилно заместване, в присъствие на катализатори (HCl, HF и др.) и води по получаване на изопропилбензен (кумол) - краен реакционен продукт:

V.1.6. Заместителните реакции при хомолози на бензена

Халогениране, нитриране и сулфониране протичат много по-лесно с хомолозите на бензена. При алкилбензените под действие на положителния индукционен ефект (+I) – донори на електрони, на алкиловия заместител (R) и положителния мезомерен ефект(М+) на бензеновото ядро, се извършва преразпределение на електронната плътност в бензеновото ядро (σ-π спрягане), като електронната плътност на о- и р-място, спрямо R, е най-висока. Така алкиловите заместители упражняват ориентиращо действие по отношение на следващите заместители в бензеновия пръстен. Следващите (след първия) електрофилни заместители се ориентират на о- и р-място, т.е. електрофилните заместителни реакции при хомолозите на бензена протичат по-лесно в сравнение с бензена.

Заместителни реакциите в бензеновото ядро на алкилбензените, протичащи без излишек на заместителния реагент, водят до получаване на смес от о- и р-производни, като е установено, че количеството на р-производните преобладава (>50% добив). При сулфониране на толуен се получава смес от p-толуенсулфонова киселина (53%) и о-толуенсулфонова киселина (43%):

При заместителната реакцията на халогениране на толуен се получава смес от два реакционни продукта. Реакцията протича в присъствие на катализатор (киселина на Люис) по механизъм на електрофилно заместване. Например при хлориране на толуен се получава смес от 2-хлоротолуен и 4-хлоротолуен:

Механизъм на халогениране на толуен:

Заместителните реакции в бензеновото ядро на алкилбензени, протичащи в излишък от заместителния реагент, водят до получаване на 2,4,6-тризаместени производни. При нитриране на бензен в излишек от азотна киселина се получава тротил (2,4,6-тринитротолуен), а при бромиране (излишък на бром) - 2,4,6-трибромотолуен.

V.1.7. Заместителни реакции в страничната (R) верига на алкилбензените

При хомолозите на бензена може да протече заместване на водородни атоми в страничната верига (алкиловия радикал, R) при облъчване на реакционната смес със светлина. При тези условия от толуен и хлор се получава бензилхлорид, като реакцията протича по верижно-радикалов механизъм, аналогично на халогенирането на алканите ( Тема 6: Наситени алифатни въглеводороди - Aлкани (парафини), т.V.1. Халогениране):

V.2. ПРИСЪЕДИНИТЕЛНИ РЕАКЦИИ

Ароматните въглеводороди, макар и по-трудно (в присъствие на катализатори -киселини на Люис, и облъчване със светлина) могат да участват и в присъединителни реакции - главно халогениране и хидрогениране (подобно на алкените), но не участват в присъединителни реакции на хидрохалогениране и хидратиране (разлика с алкени). При многоядрените арени ароматният характер е по-слабо изразен, спрямо бензена, поради което те по-лесно участват в присъединителни реакции. Антаценът има по-слабо изразен ароматен характер, спрямо бензенa и нафталена. Той в по-голяма степен се явява като “ненаситено” съединение и за него са по-характерни реакции на присъединяване, отколкото реакции на електрофилно заместване.

V.2.1. Хидрогениране

Арените се хидрогенират каталитично при висока температура до циклоалкани. Хидрогенирането на бензен протича в присъствие на катализатор никел, висока температура и налягане като се получава циклохексан като краен реакционен продукт:

Ароматни въглеводороди с кондензирани ядра (многоядрените арени) се хидрогенират по-лесно, тъй като при тях ароматният характер е по-слабо проявен. При хидрогениране на нафтален реакцията се извършва на два етапа-първо се хидрогенира едното бензеново ядро и се получава тетрахидронафтален (тетралин), а след това и другото и като краен реакционен продукт се получава декахидронафтален (декалин).

V.2.2. Присъединяване на халоген

Подобно на алкените и ароматните въглеводороди могат да присъединяват халогенни елементи (Cl₂ и Br₂), но присъединяването на халоген към ароматната система протича по-трудно. Бензенът присъединява по верижно радикалов механизъм хлор само под действието на ултравиолетова светлина и крайният реакционен продукт е хексахлорциклохексан:

Хексахлорциклохексанът е широко използван в миналото хлороорганичен инсектицид, наречен линдан.

V.3. ОКСИДАЦИЯ (ОКИСЛЕНИЕ)

• Горене

  В кислородна атмосфера арените изгарят напълно до СО₂ и Н₂О:

  
  

• Бензенът се оксидира до малеинов анхидрид при много твърди условия – висока температура и катализатори.

  
  

Електронодонорните заместители облекчават оксидацията на ароматното ядро, докато електроноакцепторните оказват противоположното действие. При умерена оксидация на хомолозите на бензена се получава бензоена киселина, независимо от дължината на страничната верига. В резултат на оксидацията разтворът на KMnO4 се обезцветява. Тази качествена реакция служи за разпознаване на бензена от алкилбензените.

При оксидация на 1,4-диметилбензен (р-ксилен) се получава терефталова киселина – изходна суровина за производството на синтетични влакна, лакове и др. органични съединения.

Каталитичната оксидация на изопропилбензен (кумол, кумен) води до получаване на нетрайния кумол-хидропероксид, който се превръща в фенол и пропанон (ацетон) - крайни реакционни продукти. Реакцията е междинен етап при производството на фенол по т.нар. кумолов метод.

Склонността към оксидация на ароматните въглеводороди значително се увеличава от бензен към нафталeн и антрацен. Нафталенът се окислява много по-лесно от бензена. При окисидация на нафтален в зависимост от условията се получава фталов анхидрид или 1,4-нафтохинон.

Антраценът и фенантренът се окисляват по-лесно от нафталена и бензена:

VI. ПОЛУЧАВАНЕ

VI.1. MЕТОД НА ВЮРЦ-ФИТИГ – лабораторен метод за получаване на хомолозите на бензена

При синтеза на Вюрц-Фитиг освен главния продукт винаги се получава и смес от други въглеводороди, получени в резултат на протичане на странични реакции.

VI.2. СИНТЕЗ НА ФРИДЕЛ-КРАФТС (Friedel-Crafts)

Синтезът на Фридел-Крафтс е метод за получаване на хомолози на бензена чрез алкилиране на бензен с алкилхалогениди и катализатор киселина на Люис.

По реакцията на Фридел-Крафтс може да се получи фенантрен отнафтален, янтърен анхидрид и катализатор киселини на Люис.

VI.3. ДЕХИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ И КАТАЛИТИЧНО АЛКИЛИРАНЕ НА БЕНЗЕН С АЛКЕНИ

• Каталитична дехидроциклизация на хептан – получава се рeaкционен продукт толуен

  
  

• Каталитично алкилиране на бензен с етен – получава се етилбензен, и с пропен до кумол (изопропилбензен).

  
  

• Циклична полимеризация на етин

  
  

VII. ПРЕДСТАВИТЕЛИ

VII.1. БЕНЗЕН – С₆Н₆ (бензол)

Бензен – С₆Н₆ (бензол) е безцветна, лесно летлива течност със силна характерна миризма. Той е по-лек от водата и не се разтваря в нея, но е добре разтворим в органични разтворители, а и той самия е добър разтворител на мазнини, йод, фосфор, каучук и др. Температурата на кипене на бензена е 80^○С. Бензенът е силно токсичен и с доказано канцерогенно действие. В човешкия организъм бензен може да попадне поради замърсяване на околната среда (непълно горене на каменни въглища, на петрол и др.); при работа с нитролакове, в състава на които влиза бензен и др. Бензенът намира широко приложение като изходна суровина в органичния синтез - за получаване на багрила, лекарствени средства, взривни вещества, инсектициди, пластмаси (полистирол), синтетичен каучук и други.

VII.2. ТОЛУЕН (ТОЛУОЛ) – С₆Н₅СН₃

Толуенът е безцветна течност с миризма на бензин. Той е токсичен. Той е добър органичен разтворител, използва се като изходна суровина за получаване на захарин (подсладител), хлорамин Т (антисептик) и взривни вещества.

VII.3. НАФТАЛЕН (НАФТАЛИН) – С₁₀Н₈

Нафталенът е бяло, твърдо кристално вещество с характерна миризма с висока летливост. Нафталенът е неразтворим във вода, но добре се разтваря в етанол и бензен. Той и неговите производни се използват при производството на багрила, лекарствени препарати, органични разтворители и др. Нафталенът е изходна суровина за получаването на фталов анхидрид, тетрален, декален и др. Парите му предизвикват дразнене на очите, а при по-продължително въздействие води до увреждане на очите и на дихателните пътища. Възможно е да се поеме чрез вдишване и чрез кожата, което може да доведе до атрофия на зрителния нерв, черния дроб и бъбреците. Съществуват данни за канцерогенен ефект.

VII.4. АНТРАЦЕН – C₁₄H₁₀

Антраценът е безцветно кристално вещество, разтворим в бензен, толуен, етер, неразтворим във вода, трудноразтворимо в етанол, ацетон, хлороформ и др. Молекулата на антрацена е плоска, образувана от три линейно кондензирани бензенови ядра. Антраценът се използва за получавне на антрахинон, който се използва при производството на много багрила. През 2010 г. астрономи от Испания и САЩ са открили в междузвездното пространство антрацен – регистрирани са катиони от антрацен /С₁₄Н₁₀⁺/ в плътен молекулярен облък.

VIII. БИОЛОГИЧНО ДЕЙСТВИЕ НА АРЕНИ

Едно- и многоядрените ароматни въглеводороди имат канцерогенно действие. Безенът въздейства главно на централната нервна система, предизвиква левкимия, уврежда сърдечно-съдовата система, половите клетки, а в по-големи количества може да доведе и до безплодие. Доказано е канцарогенното действие на 3,4-бензопирена, който се съдържа в каменовъгления катран и се отделя от бензиновите двигатели, докато от дизеловите – само при неизправност на горивната уредба. Бензопиренът се метаболизира в организма чрез хидроксилиране на епоксиди, които имат мутагенно (увреждат ДНК) и канцерогенно действие. Препаратите против молци съдържат нафтален и р-дихлоробензен, които според Американската агенция за опазване на околната среда (EPA) са канцерогенни. Продължителното вдишване на техните пари може да причини проблеми с централната нервна система, черния дроб, кожата, да доведе до главоболие и много други последици за здравето на човека.

КЛЮЧОВИ ПОНЯТИЯ И СЪКРАЩЕНИЯ

ароматни въглеводороди - устойчива циклична система със специфичен характер на връзките и специфични химични свойства.

делокализиран π-електронен секстет – шест центрова колективна p-връзка

акцептор – приема

донор - отдава

нитрирна смес – смес от една част азотна и две части сярна киселина (HNO₃ : H₂SO₄ = 1 : 2)

синтез на Фридел-Крафтс - алкилиране на бензен с алкилхалогенид (RX) в присъствие на катализатор безводен AlCl₃

въглеводороди с кондензирани ядра - многоядрените арени

синтеза на Вюрц-Фитиг - метод за получаване на хомолози на бензена от алкил- и арилхалогенопроизводни и метален натрий

ВЪПРОСИ И ЗАДАЧИ

1. Обяснете какво изобразява фигурата:

   
   

Отговор

Фигурата изобразява молекулния строеж на бензен.

2. Колко и кои са позиционните изомери на тринитробензена:

А. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Е. няма позиционни изомери.

3. Възможно ли е да протече химично взаимодействие между:

А. бензен и пропен

B. бензен и етан

С. бензен и 2-метил-2-пропанол

D. бензен и етин.

Напишете възможните химични реакции, условията при които те протичат и наименованията на реакционните продукти.

4. Катализатор при хлориране на бензен е:

A. HCl

B. NaOH

C. H₂SO₄

D. FeCl₃

Напишете химичната реакция.

5. Алкиловият остатък ориентира заместителите в бензеновото ядро на:

A. о-място

B. р-място

C. о- и m-място

D. о- и р-място

6. При бромиране на толуен крайният продукт е (възможен е повече от един верен отговор):

A. 2-бромотолуен

B. 2,4,6-трибромотолуен

C. 3-бромотолуен

D. 4-бромотолуен

Обосновете отговора/ите си като напишете съответната/ите химически реакции.

7. Чрез синтеза на Фюрц-Фитиг не може да се получи:

А. метилбензен

B. етилбензен

C. бензен

D. бутилбензен.

Напишете поне една химична реакция на този синтезен метод.

8. Koe от следните твърдения е коректно (възможен е повече от един верен отговор):

A. При присъединяването на Cl₂ към бензен се получава хексахлороциклохексан.

B. Склонността към окисление на арените намалява в реда: антрацен > нафтален > бензен.

C. Толуен може да се получи чрез каталитична дехидроциклизация на хексан.

D. Чрез циклична полимеризация на етин при различни условия е възможно да се получат, съответно, бензен и нафтален.

Е. При сулфониране на толуен продуктите са само 2-сулфонтолуенова киселина и вода.

9. Тротилът е:

A. 1,2,3-тринитробензен

B. 2,4,6-тринитробензен

C. 2-нитротолуен

D. липсва верен отговор - посочете верния отговор.

Напишете химичната реакция за получаване на тротил.

10. Терефталова киселина може да се получи при окисление на:

А. толуен

B. бензен

C. 1,2 диметилбензен

D. 1,3-диметилбензен

E. 1,4-диметилбензен